Pela segunda temporada consecutiva, os Leões que velejavam capturaram anualmente o Figawi High School Invitational, que foi rededicado em 2021 para honrar o legado do antigo presidente do Figawi, J. David Crawford. Esta vitória é especialmente significativa porque David Crawford era amigo da Escola St. John Paul II e é lembrado carinhosamente por sua dedicação ao crescimento da escola. Dave cresceu trabalhando verões ensinando velejar no Hyannisport YC. Ele apoiou a educação e a juventude velejando como Comodoro do Hyannis Yacht Club, Presidente do Figawi, e como fundador da St. John Paul II High School.
