Pela primeira vez na história da escola, JPII está competindo nas pistas de inverno. A equipe viaja para o Wheaton College todas as terças-feiras durante a temporada da Liga do Cabo e Ilhas se reúne contra Nauset, Martha's Vineyard, Sandwich, Barnstable, Falmouth e D-Y. Com uma lista de 23 jogadores variando entre os graus 8-12, o time não é grande, mas durante a primeira metade da temporada, os atletas conquistaram os 10 primeiros lugares em eventos que vão desde a corrida de 55M até o Shot Put. Em 5 de fevereiro, o time irá para o Reggie Lewis Center em Boston para o Encontro da Liga.
